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第25分钟，塞拉菲尼斯射门被挡，米兰打出快速反击，博列洛在前场发挥支点作用，他背身抗住对方的防守队员，喂给古尔库夫，布雷西亚后卫破坏出底线。
第27分钟，古尔库夫右路切入左脚直传禁区，布罗基直接面对门将，在门前8米处右脚抽射被门将单手扑出。
布雷西亚马上还以颜色，塞拉菲尼左路斜传，马图扎伦摆脱了博内拉的防守，但他在门前9米处的大力头槌角度太正被迪达得到。
几分钟后古尔库夫左路右脚长传后门柱，皮雷斯头球顶回门前，但博列洛在小禁区线上头球偏出右门柱。
第35分钟，杨森左路突破斜传，博列洛在两名后卫中间起跳，门前8米处头球吊射入左上角，米兰1比0领先。
这是博列洛打入自己一线队的首粒进球，进球后他异常兴奋。
他跑了大半个球场，来到安切洛蒂的位置，紧紧和他拥抱在一起，他想通过这样的方式表达自己对安切洛蒂的感谢。
下半场，布罗基长传球，博列洛头球摆渡，因扎吉反越位成功，面对门将，将单刀球稳稳的打进。
最终这场比赛米兰客场1比2获得胜利，以总比分6比3淘汰布雷西亚晋级八强，博列洛在这场比赛中一个进球和一个助攻，起到决定性作用。
接下来的比赛，米兰客场1比2战胜卡利亚里，这场比赛值得一提的是，算上这场比赛吉拉迪诺已经是连续3场比赛都取得进球了。
吉拉迪诺爆棚的状态让安切洛蒂十分高兴，没想到在这关键时刻，吉拉迪诺的进球效率终于靠谱了，这对于安切洛蒂来说，是意外的惊喜。
安切洛蒂一直都没有太指望吉拉迪诺的进球，试图将吉拉迪诺作为“锋线支点”
，负责组织和策应，而不是纯粹的射手。
这个角色定位，本身也会影响他的进球效率，因为他需要更多参与传球和对抗，而不是直接射门。
另外他和因扎吉搭档的效果不好，两人都是机会型前锋，位置重叠，导致战术上的不兼容。
这也是安切洛蒂这个赛季选择单前锋阵型的一个原因。
在上个赛季球队的战术里，前腰位置的卡卡，有经常的插上进攻，这进一步的压缩了吉拉迪诺的开火权。
卡利亚里的比赛结束后，米兰将在主场迎战了自己欧冠小组赛的最后一个对手，法甲的里尔俱乐部。
在两队第一回合的交锋时，是米兰这个赛季经历的第一个低谷期，米兰攻击手们状态低迷，最终两队0比0战平。
这场比赛的上一轮米兰已经提前晋级，所以安切洛蒂在这场比赛里除了卡卡，基本其他位置都安排了年轻的球员，博列洛和安东内利也迎来自己的首场欧冠比赛。
在这半个月里，他们两个，经历了从青年队到一线队，第一次代表一线队出场，第一场首发，代表打入第一个进球、代表一队的第一个助攻。
到这场比赛，第一场欧冠比赛。
他们感觉自己像做梦一样，与自己青年队的好友欢聚一起的时候，他们觉得在青年队的日子恍如昨日。
虽然这场比赛博列洛助攻卡卡打入一粒进球，但比赛结果米兰还是以1比2告负。
在主场在自己的家门口输给实力并不是很强的里尔队，现场观战的米兰球迷很是不满意，比赛结束前“嘘”
声响起一片。
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